中国医药工业杂志

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专论与综述 Perspectives & Review

5-HT 再摄取抑制/5-HT 受体亚型多重作用抗抑郁药物研究进展

谷正松，李建其*

2018, 49(11): 1481. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.001

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抑郁症是一种慢性、反复发作的精神疾病，发病率呈逐年上升趋势。目前临床使用的抗抑郁药物存在有效率低、不良反应多及起效迟缓等缺陷，因此亟需开发起效快、更加安全有效的新型抗抑郁制剂。具有5- 羟色胺(5-HT) 再摄取抑制(SSRI) 和5-HT 受体亚型多重作用的抗抑郁药，在有效性、安全性、起效时间及改善认知方面表现出较大优势，是目前抗抑郁新药研究的重要方向。其中，SSRI 与5-HT1A、5-HT2A 及5-HT2C 等受体组合的研究报道相对较多。本文对 SSRI/5-HT 受体亚型多靶点抗抑郁药的最新研究进展及本课题组的相关研究成果进行了综述。

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专论与综述 Perspectives & Review

3D 打印技术在透皮领域的研究进展

杨雅丽，童想柳，边琼，罗华菲*

2018, 49(11): 1492. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.002

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3D 打印(3D printing) 是一种基于计算机三维模型数据，通过层层打印、逐层叠加的方法制造产品的新技术，具有产品精度高、原料无浪费的独特优势；而经皮给药系统具有安全、可控、患者顺应性好的特点。本文简要概述了3D 打印技术在经皮给药领域的研究进展，包括3D 打印人工皮肤用于透皮扩散试验、体外构建皮肤病模型探索皮肤病的发病机制及筛选药物、3D 打印个性化载药贴片实现精准给药、3D 打印微针用于经皮药物的促渗及其机制的探索等，并对3D 打印技术在该领域的研究方向做出了展望。

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专论与综述 Perspectives & Review

立方液晶作为天然药物载体的研究进展

徐玲霞，申宝德，金晨，朱卫丰*

2018, 49(11): 1500. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.003

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通过以“立方液晶”、“非层状液晶”、“cubosomes”、“cubic liquid crystalline”等为关键词，组合查询PubMed、中国知网、维普和万方数据库中有关于立方液晶的形成机制、相转变影响因素及作为天然药物载体研究的相关文献并进行综述，以期为立方液晶递送系统的深入研究与发展提供借鉴与思考。

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研究论文 Paper

GLP-1 融合蛋白的表达、纯化及其初步活性分析

姜旖旎1，黄宗庆2，马洁2，冯军1,2*

2018, 49(11): 1508. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.004

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PAS 融合技术是一项通过PAS 融合蛋白来延长生物药体内血清半衰期的新技术。为了验证该技术的可行性，本研究在基因水平上将PAS 序列连接在蛋白药物GLP-1 序列的两端，并在大肠杆菌中表达。经纯化后，该目的蛋白纯度达到 95％，并进行了细胞学活性分析，结果显示融合蛋白PAS 化GLP-1 的EC50 为6.795 nmol/L，略高于阳性对照阿必鲁泰，表明该融合蛋白虽然活性略低于阿必鲁泰，但具有一定的应用前景。综上所述，该技术应用于蛋白药物GLP-1 具有良好的可行性，同时为研究延长药物的体内半衰期提供参考。

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研究论文 Paper

头孢洛林酯的合成新工艺

郭新亮，张乃华，鲍广龙，张仲奎，张贵民*

2018, 49(11): 1518. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.005

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报道了一条合成头孢洛林酯的新方法。母核7β- 苯乙酰胺基-3- 羟基-3- 头孢烯-4- 羧酸二苯甲酯在五氯化磷/ 吡啶及五氯化磷/DMF 条件下，经“一锅法”制得7β- 氨基-3- 氯-3- 头孢烯-4- 羧酸二苯甲酯盐酸盐(6)。与文献报道的先连接3- 位侧链再连接7- 位侧链的方法不同，6 的7- 位氨基先与侧链2-(5- 二氯膦酰胺基-1,2,4- 噻二唑-3- 基)-(2Z)- 乙氧亚氨基乙酰氯酰化生成7β-[2-(5- 膦酰胺基-1,2,4- 噻二唑-3- 基)-(2Z)- 乙氧基亚氨基乙酰胺基]-3- 氯-3- 头孢烯-4- 羧酸二苯甲酯二钠盐，再与侧链4-(4- 吡啶基)-1,3- 噻唑-2- 硫醇反应，然后依次经甲基化、脱保护和成盐得目标产品，纯度 99.56％，总收率34.8％。本工艺反应条件温和、操作简便，已经过中试验证。

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研究论文 Paper

贝西福韦合成工艺改进

吴阳1，廖国超2，郝玲花3，王鹏程1，孙平华1*

2018, 49(11): 1524. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.006

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本研究改进了贝西福韦的合成工艺。乙醇酸乙酯(2) 依次经羟基保护和Kulinkovich 反应得1-[ ( 叔丁基二苯基硅烷基) 氧甲基] 环丙醇( 4)。以价廉易得的对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯(4a) 代替昂贵的溴甲基膦酸二异丙酯与4 经亲核取代得1-[( 叔丁基二苯基硅烷基) 氧甲基] 环丙氧甲基膦酸二乙酯(5)，保证收率的同时，避免了无水碘化锂的使用，降低了成本。5 经脱羟基保护后，与(6- 氯-9H- 嘌呤-2- 基) 氨基甲酸叔丁酯经Mitsunobu 反应，然后经三氟乙酸水解得 1-[(2- 氨基-6- 氯-9H- 嘌呤-9- 基) 甲基] 环丙氧甲基膦酸二乙酯(7)，该法可有效避免7- 位异构杂质和扩环杂质的生成，收率也由33％提升至63％。以钯炭/ 甲酸铵代替钯炭/H2，使7 还原脱氯得1-[(2- 氨基-9H- 嘌呤-9- 基) 甲基] 环丙氧甲基膦酸二乙酯(8)，避免了H2 的使用，反应条件更温和安全。然后经膦酸酯水解和酯化得目标产物。改进后的工艺总收率由5％提升至16％ ( 以2 计)。

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研究论文 Paper

西酞普兰氢溴酸盐的工艺改进

黄文锋，余文龙，胡佳兴，张剑*

2018, 49(11): 1530. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.007

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本研究改进了西酞普兰氢溴酸盐的合成工艺。5- 氰基苯酞( 2) 与对氟苯基溴化镁经格氏加成后，在无水氯化锂条件下，与3- 二甲胺基丙基氯化镁(4) 再经格氏加成得4-[4- 二甲胺基-1-(4- 氟苯基)-1- 羟基丁基]-3- 羟甲基苯甲腈盐酸盐(5)。本步反应通过加入无水氯化锂，增加了格氏试剂4 的碱性和亲核能力，减少格氏加成中的副反应，使中间体5 不需二次精制便可达到纯度要求(99.0％ )。然后以对甲苯磺酰氯/ 氢氧化钠代替硫酸，使5 经分子内环合得西酞普兰，不仅避免了氰基水解，同时使收率由85％提高至90％。最后与氢溴酸成盐得目标化合物，纯度99.8％，总收率高达63％ ( 以 2 计)。

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研究论文 Paper

头孢地尔侧链酸的合成

唐志勇1，阳学文1，卢凯恺1，毛侦军2

2018, 49(11): 1534. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.008

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本研究以“一锅法”合成头孢地尔侧链酸(Z)-2-[[(1- 叔丁氧羰基-1- 甲基) 乙氧] 亚胺基]-2-[2-[( 叔丁氧羰基)- 氨基] 噻唑-4- 基] 乙酸。(Z)-2-(2- 氨基噻唑-4- 基)-2-[[(1- 叔丁氧羰基-1- 甲基) 乙氧] 亚胺基] 乙酸乙酯(2) 在4- 二甲胺基吡啶(DMAP) 存在下与二碳酸二叔丁酯(Boc2O) 反应生成单Boc 保护的(Z)-2-[[(1- 叔丁氧羰基-1- 甲基) 乙氧]- 亚胺基]-2-[2-[( 叔丁氧羰基) 氨基] 噻唑-4- 基] 乙酸乙酯(3) 和双Boc 保护的(Z)-2-[[(1- 叔丁氧羰基-1- 甲基) 乙氧] 亚胺基]-2-[2-[ 二( 叔丁氧羰基) 氨基] 噻唑-4- 基] 乙酸乙酯(4) 的混合物，然后该混合物不经纯化直接在氢氧化钠溶液中“一锅”发生两步水解得目标化合物，总收率74％，纯度99.2％。本工艺收率高、操作简便、易于放大。本研究还首次报道了化合物4 的单晶衍射图。

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研究论文 Paper

β-甲基戊二酸单甲酯的合成

赵丽华

2018, 49(11): 1538. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.009

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本研究创新性地开发了一条合成β- 甲基戊二酸单甲酯的新路线。β- 甲基戊二酸与甲醇酯化得β- 甲基戊二酸双甲酯(3)，再利用氢氧化钡对酯的温和碱解反应，借助双官能团相互作用的电子效应，促使3 中只有一个酯基官能团参与碱解反应，高选择性地生成β- 甲基戊二酸单甲酯钡盐，然后经酸化、萃取、精馏得目标产物，总收率90.3％。此工艺已经过中试验证。

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艾塞那肽相转化微针的制备及处方优化

朱嗣文，刘锋，吴飞，金拓*

2018, 49(11): 1541. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.010

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艾塞那肽作为第一个治疗2 型糖尿病的胰高血糖素样肽-1(GLP-1) 受体激动药，得到了市场的广泛认可。本研究计划将艾塞那肽开发成相转化微针透皮贴剂，以其微创、无痛、可通过揭去而中止给药的特性，为患者提供一个理想的制剂选择。处方设计上，为兼顾微针强度和溶胀释药的要求，以聚乙烯醇(PVA) 和透明质酸(HA) 作为微针的基质材料。试验表明，采用相对分子质量400 000 的HA 时，既可有效促进微针溶胀释药，又可维持足够的微针强度。HA 含量为5.0％的微针在15 min 时的溶胀率即达250％，且在90 min 时达到350％；HA 含量为8.7％的微针在体外释放试验中24 h 时艾塞那肽的累积释放率达90％。试验还表明，微针浇铸制备时PVA 的含量也与微针溶胀释药的速率相关，且随着PVA 含量的增加，艾塞那肽的累积释放率逐渐减少。当PVA 含量为63.3％时既能保证微针成型，又能实现较高的药物释放速率。艾塞那肽的载药量对其体外释放的释放速度和累积释放率影响不大。

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替格瑞洛片处方工艺考察及其人体生物等效性

刘双1，屈芮1，唐云2，朱永强1*

2018, 49(11): 1548. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.011

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对市售制剂倍林达?(Brilinta?，规格90 mg) 进行解析，以溶出率为主要考察指标，筛选了自制片剂处方中甘露醇、二水合磷酸氢钙的型号，黏合剂和崩解剂的加入方式等处方因素，并考察工艺因素对制剂体外溶出行为的影响和包装材料对自制片剂溶出稳定性的影响。结果表明，二水合磷酸氢钙( 粉末型)、黏合剂内加、片芯硬度(125 ～ 155 N) 和包装材料[ 聚氯乙烯(PVC)/ 聚偏二氯乙烯(PVDC) 材质] 等是保证替格瑞洛片生产工艺稳定和贮存稳定的主要因素。并且，通过人体药动学试验评价自研制剂与市售制剂在空腹和餐后给药的药动学行为。结果提示，本试验筛选出的处方和工艺可行，产品与市售制剂生物等效。

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研究论文 Paper

包载荧光探针香豆素 -6 的 pH 敏感型聚合物胶束的制备与评价

赵善科，尹美林，郑岩，史淑丹，孙玉琦*

2018, 49(11): 1559. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.012

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制备了含腙键的pH 敏感型嵌段共聚物聚乙二醇单甲醚- 聚乳酸(mPEG-HZ-PLA)，采用酸碱滴定法测定其pKa 值，并用芘荧光探针法测定该共聚物的临界胶束浓度(CMC)。用薄膜分散- 超声法制备了负载香豆素-6(C6) 的聚合物胶束，并对胶束的理化性质进行表征，同时以不含腙键的聚乙二醇单甲醚- 聚乳酸(mPEG-PLA) 为对照，考察载C6 的mPEGHZ- PLA 胶束在不同pH 条件下的释放行为。最后，考察了肿瘤细胞SMCC-7721 对载C6 的mPEG-HZ-PLA 胶束的摄取情况。结果表明，mPEG-HZ-PLA 的pKa 值为6.25，CMC 为0.78×10-3 g/L ；2 种载药胶束呈球形且分布均匀，平均粒径均约为100 nm，包封率均大于85％。不同pH 值介质对载药胶束的体外释放行为有显著影响。在pH 5.0 介质中mPEGHZ- PLA 胶束释放速率加快，24 h 的累积释放率达73.6％，说明mPEG-HZ-PLA 聚合物载体材料具有较好的pH 敏感释药行为。mPEG-HZ-PLA 胶束的细胞摄取结果表明，随着时间的推移，肿瘤细胞对其的摄取逐渐增强，提示该胶束作为抗肿瘤药物的靶向传递系统具有较好的应用前景。

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研究论文 Paper

对乙酰氨基酚对帕拉米韦在大鼠体内药动学的影响

赵晓娟，黄博雅，刘秀菊，赵永红，张志清*

2018, 49(11): 1567. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.013

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考察了对乙酰氨基酚对帕拉米韦在大鼠体内药动学的影响。将健康SD 大鼠随机分为试验组和对照组，每组20 只。试验组大鼠灌胃给予对乙酰氨基酚50 mg/kg，尾静脉注射帕拉米韦30 mg/kg ；对照组仅尾静脉注射帕拉米韦30 mg/kg。采用HPLC 法测定血浆中的帕拉米韦，采用DAS 2.0 软件拟合药动学参数，并以SPSS 13.0 软件比较2 组的药动学参数。结果表明，试验组的AUC0→3 h、AUC0→ ∞、t1/2、CL、V 和cmax 与对照组相比无显著性差异(P>0.05)。本试验结果提示合用对乙酰氨基酚前后帕拉米韦在大鼠体内的药动学无显著性变化。

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研究论文 Paper

中心切割二维高效液相色谱质谱联用法分析磷酸雌莫司汀胶囊中的有关物质

邓云菲1,2，王林波2，吴晓鸾2*，彭兴盛1,2，林梅1,2

2018, 49(11): 1571. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.014

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采用中心切割技术将磷酸雌莫司汀(EMP) 一维目标组分在定量环收集，经二维色谱在线净化后，用电喷雾离子源 (ESI) 正负离子模式，以四极杆- 飞行时间串联质谱(Q-TOF MS) 测定精确相对分子质量和相应组分的二级质谱图，进行结构解析。结果在EMP 胶囊中检出5 个有关物质。它们均具有与主药EMP 相似的结构碎片，结合EMP 的裂解碎片信息、合成路线及强制降解试验结果，推测出5 个有关物质的可能结构及来源，为本品的质量控制提供参考。

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研究论文 Paper

川贝母物种特异性 TaqMan 探针实时荧光定量 PCR 方法的建立

王成，常志远，兰青阔，赵新，兰璞*

2018, 49(11): 1581. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.015

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建立了TaqMan 探针实时荧光PCR 法对川贝母进行真伪性鉴别。设计川贝母物种特异性引物、探针，通过筛选、特异性测试、扩增条件优化以及方法灵敏度测试，形成一套川贝母物种特异性实时荧光PCR 方法。在此基础上建立标准曲线，并对已知含量的川贝母供试品进行定量测试，以检验方法的准确性。其中，引物探针组合“川贝母- 3-1QF/1QR/2P”的特异性较好，且当引物终浓度1.2 μmol/L、探针终浓度0.6 μmol/L 时，可检测川贝母含量低至0.05％的样品。本方法特异性和灵敏度高，能对未知含量的川贝母真伪混样进行相对定量，且操作简便快捷，可用于鉴别川贝母真伪性及相对定量。

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研究论文 Paper

壮药八味龙钻颗粒中 4 种有效成分的 HPLC 法测定

李海娇1，李琪1，方刚2，王平1，范刚3*

2018, 49(11): 1586. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.016

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建立了高效液相色谱法测定壮药八味龙钻颗粒中的青藤碱、木兰花碱、橙皮苷和毛两面针素。采用Capcell PAK C18 色谱柱，流动相为乙腈∶ 0.2％磷酸，线性梯度洗脱，检测波长230 nm。青藤碱、木兰花碱、橙皮苷和毛两面针素分别在34.4 ～ 172.0、30.4 ～ 152.0、18.4 ～ 92.0 和26.0 ～ 130.0 μg/ml 范围内线性关系良好，回收率分别为96.49％、 103.44％、98.80％和99.02％，RSD 分别为2.27％、1.48％、3.58％和2.61％。该方法简便、准确，重现性好，可用于八味龙钻颗粒中4 种有效成分的含量测定，并为其质量控制提供参考。

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研究论文 Paper

隔离器 VHP 灭菌时呼吸袋及储液袋穿透性探究

刘向东，梁开宇，邓启，徐威，王威*

2018, 49(11): 1591. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.017

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过氧化氢干雾(vaporized hydrogen peroxide，VHP) 灭菌常作为隔离器无菌保证的首选。但由于VHP 极强的氧化性，对VHP 敏感的药品( 如蛋白类) 和不适用于VHP 灭菌的物品( 如胶塞、工器具等) 都不宜直接置于VHP 灭菌环境中。本试验表明，呼吸袋和储液袋置于VHP 灭菌环境中时可被穿透。因此考察了不同膜材组成的包装袋对VHP 的阻隔性。通过检测灭菌过程中包装袋内的VHP 浓度，观察到由超低密度聚乙烯共聚物(ULDPE)/ 乙烯- 乙酸乙烯酯共聚物(EVA)/ 乙烯- 乙烯醇共聚物(EVOH)/ULDPE 膜、聚乙烯(PE)/EVOH/ULDPE 膜、聚酯纤维/EVOH/PE 膜、聚酰胺(PA)/EVOH/ PE/PE/ULDPE 膜材制成的包装袋可有效阻隔VHP 穿透。

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研究论文 Paper

升华法精制水杨酸的工艺研究

徐龙，徐旋，林波，刘芬，赵国标*

2018, 49(11): 1595. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.018

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通过对水杨酸及含水杨酸废渣的特性进行细致分析，并经分步工艺设计与理论计算确定工艺参数，设计了一套适用于从含水杨酸废渣中回收水杨酸，以及工业水杨酸纯化的升华凝华工艺。试验证明该工艺可以从水杨酸废渣中直接回收得到纯度99.9％的水杨酸。

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研究论文 Paper

无菌检查用隔离器选购、验证和使用的探讨

黄家乐，王玥*，何睿，徐雪娥

2018, 49(11): 1602. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.019

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无菌检查是保证药品安全性的重要检验项目之一。无菌检查用隔离器能够从根本上避免操作人员与物品的直接接触，从而防止物品和辅助设备被污染，因此隔离器较洁净室在无菌检查假阳性结果的风险控制上有很大优势。本文通过分析相关法规和文献，介绍了洁净室与隔离器的比较、隔离器的选型、干法和湿法汽化过氧化氢灭菌技术的比较、用户需求说明编写、验证项目制定、灭菌合格标准制定，以及报表数据分析，并分享了硬舱体单向流式配有湿法过氧化氢蒸汽灭菌系统隔离器的使用经验，为制药企业在中国药典2015 年版要求下如何进行无菌检查用隔离器的选购和验证工作，以及隔离技术的发展和无菌检查用隔离器的推广使用提供参考。

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药学管理与信息 Pharmaceutical Management & Information

新药研发专利保护策略

刘桂明1，黄超峰2

2018, 49(11): 1610. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.020

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本文根据新药研发的特点，结合典型案例详述了新药研发中的专利申请策略、基本专利策略和后续专利策略，希望有助于我国医药企业掌握相关专利策略，并能够熟练运用在新药研发中，促进中国医药产业的发展。

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药学管理与信息 Pharmaceutical Management & Information

药品上市许可持有人制度与现行制度的衔接问题探讨

赵华婷，颜建周，邵蓉*

2018, 49(11): 1615. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.021

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虽然药品上市许可持有人(Marketing Authorization Holder，MAH) 制度自2016 年已经开始试点，但是MAH 制度与现行制度尚不能有效衔接，如果不及时完善这些问题，将导致在实施过程中存在诸多盲点与漏洞，不利于MAH 制度的推广。本文梳理了MAH 制度在实施过程中与现行制度的矛盾点，并提出自己的思考与建议。在借鉴国外经验的基础上结合我国实际情况，提出合理的解决措施，通过理顺这些问题使我国MAH 制度顺利施行。

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药学管理与信息 Pharmaceutical Management & Information

医药新政下我国制药行业发展的新思路

徐培红1，刘天尧2*，干荣富2

2018, 49(11): 1624. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.022

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根据我国医药制造业官方统计数据，分析医药制造业子行业的格局，推断此行业的发展趋势，在研判医药相关新政落地实施的情况下研究其对行业的具体影响。结论：受政策与制度高度影响的医药行业到了发展的关键时期，新兴医药产业发展迅速。生物药迎来投资高峰期，从事抗体药物、肿瘤免疫治疗药物、新型疫苗开发的企业增多、大量的资本追逐和投入、一批新的生产场地正在或即将投入建设。药品创新加快、新药注册审批改革、药物一致性评价的实施，行业集中度的提升均向拥有创新药、高质量仿制药的企业倾斜。辅料与药包材的关联评审，带动了整个行业的提升。

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药学管理与信息 Pharmaceutical Management & Information

创新型医药中小企业发展路径研究及启示——以约尼斯制药为例

陆杰，颜建周，邵蓉*

2018, 49(11): 1629. https://doi.org/10.16522/j.cnki.cjph.2018.11.023

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在快速变化的市场环境下，创新已成为医药中小企业提高竞争力和获得生存能力的关键因素，文章以约尼斯制药公司为例，详细分析创新型医药中小企业的发展路径，对其特点和策略进行总结，并为我国医药中小企业的发展提出如下建议：以创新为先导，选择有竞争优势的领域和技术；加强与大型药企或研发机构的合作，进行创新药物的共同研发；拓展融资渠道，为中小型医药企业的发展提供制度和政策支持。

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